Proč jsou polární aprotická rozpouštědla dobrá pro sn2?
Proč jsou polární aprotická rozpouštědla dobrá pro sn2?

Video: Proč jsou polární aprotická rozpouštědla dobrá pro sn2?

Video: Proč jsou polární aprotická rozpouštědla dobrá pro sn2?
Video: Why Polar Aprotic Solvents for SN2 Substitution 2024, Listopad
Anonim

Takže molekuly jsou méně schopné solvatovat anionty (nukleofily). Nukleofily jsou téměř nesolvatované, takže je pro ně mnohem snazší napadnout substrát. Nukleofily jsou více nukleofilní aprotická rozpouštědla . Takže reakce SN2 "preferují" aprotická rozpouštědla.

Podobně, proč jsou polární aprotická rozpouštědla lepší než polární protická rozpouštědla pro reakce sn2?

A polární protické rozpouštědlo stabilizuje tuto karbokaci. Ale SN2 reakce nefungují dobře polární protická rozpouštědla protože tyto rozpouštědla oslabit nukleofil, čímž se stane méně nukleofilním. Polaraprotická rozpouštědla funguje velmi dobře pro SN2 reakce protože nesolvatenukleofily.

Podobně, proč reakce sn2 preferují aprotická rozpouštědla? Tento je takže protože DMSO stabilizuje separaci náboje zapojenou do přechodového stavu an SN2 reakce (1kroková bimolekulární reakce ). Jinépolární aprotická rozpouštědla lze také použít ke stejnému účelu.

Když to vezmeme v úvahu, jaká byla role aprotického polárního rozpouštědla v reakcích sn2?

SN2 reakce je zvýhodňován polární aprotická rozpouštědla - tyto jsou rozpouštědla jako je aceton, DMSO, acetonitril nebo DMF polární dost k rozpuštění substrátu a nukleofilu, ale neúčastní se vodíkové vazby s nukleofilem.

Proč jsou polární protická rozpouštědla dobrá pro sn1?

The polární protické rozpouštědlo může interagovat elektrostaticky s nukleofilem a tím jej stabilizovat. To snižuje reaktivitu nukleofilu, který podporuje an Sn1 reakce přes reakci Sn2.

Doporučuje: